От Зарайска до Москвы - 148 км, до Рязани - 73 км. Посещение города можно совместить с визитом в Коломну - 49 км.

Автотранспортом: шоссе Москва-Рязань, поворот на Луховицы (по Новорязанскому шоссе - трасса М5 "Урал" - через Бронницы, по объездной дороге Коломны, в Луховицах будет поворот на Зарайск). Из Москвы можно добраться в Зарайск также по Каширскому шоссе (трасса М6 "Каспий") через Каширу или Серебряные Пруды. Из Рязани попасть в Зарайск можно по трассе М5 до Луховиц, далее поворот на Зарайск.

На общественном транспорте: из Москвы от станции метро Выхино курсирует прямой автобус Выхино-Зарайск, всего 21 рейс: 17 из них курсируют ежедневно (первый отправляется в 7.30, последний - в 20.35), три по пятницам и один рейс в субботу. Дорога займет около 2,5 - 3 часа. Билет в автобусе эконом-класса стоит 240 рублей (на 1 марта 2013 года), а поездка в комфортабельном автобусе обойдется в 270 рублей. Обратно из Зарайска в Москву курсирует 20 автобусов: 17 ежедневно, два в воскресенье, еще один в понедельник. 

Из Коломны от станции Голутвин прямым автобусом - около 20 рейсов в день. Автобус в пути около часа.

Из Рязани в Зарайск ежедневно отправляется два автобуса. Один из них выезжает из Рязани в 11.15, а в Зарайск приезжает в 12.45, а второй отправляется в 18.55 (в Зарайск этот рейс прибывает в 20.25). В пятницу и субботу ходят дополнительные автобусы, которые отправляются из Рязани в 08.35 и 16.25 соответственно. Цена билета составляет 130 рублей (на 1 марта 2013 года).  Обратно из Зарайска в Рязань тоже отправляется четыре рейса: два ежедневных (в 9.30 и 18.30) и два по пятницам и субботам (в 6.00 и 14.10). 

Также Зарайск связан автобусным сообщением с Озерами, Луховицами и Серебряными Прудами.

Из Москвы можно также добраться на электричке с Казанского вокзала до ст. Голутвин (два с половиной часа езды), дальше можно доехать автобусом до Зарайска. К слову, Зарайск соединен железнодорожной веткой с магистралью Москва-Рязань, но пассажирские перевозки по ней не производятся.